Als opvolger van vader Louis Oostwegel volgt de jonge Roland vanaf 1981 een opleiding tot edelsteenzetter en goudsmid. Later voegt hij hier nog een opleiding tot diamantexpert aan toe.

De belangstelling voor uurwerken doet Roland besluiten om een opleiding te gaan volgen bij de toonaangevende Duitse horlogeproducent Glashütte Original. Vanaf dat moment werden uurwerken en het oplossen van de problemen die zich darmee kunnen voordoen zijn passie.

Dit resulteerde in 2009 in de introductie van zijn eerste eigen horloge, de R.O.1 met het inmiddels wereldwijd gepatenteerde R.O. Watches SHOCK-SYSTEM®